4 trận đầu tiên diễn ra vào chiều thứ 5 (6/7).
Tại sân Quy Nhơn, TopenLand Bình Định có trận ra quân ở Cúp QG, đối mặt với Quảng Nam – đội bóng hạng Nhất đã loại SLNA ở vòng đấu trước bằng loạt sút luân lưu. Không có gì để nghi ngờ vào vị thế “chiếu trên” của đội bóng đất Võ, nhất là khi họ có lợi thế sân nhà. Nhưng người hâm mộ vẫn có thể hy vọng Quảng Nam sẽ tiếp tục làm nên một bất ngờ thú vị nữa (ít nhất là một trận quyết đấu sòng phẳng).
Tương tự, Hồng Lĩnh Hà Tĩnh đương nhiên cũng được đánh giá cao hơn đội bóng đang chơi tại hạng Nhất khác là Long An. Việc các học trò HLV Nguyễn Thành Công được thi đấu tại sân nhà càng gia tăng thêm niềm tin vào khả năng đi tiếp trước 1 đối thủ “bậc trung” cả về thực lực cũng như phong độ tại giải hạng Nhất. Nhưng họ cũng không được phép coi thường đối thủ, bởi trong 1 trận cầu duy nhất không sử dụng ngoại binh thì bất ngờ vẫn hoàn toàn có thể xảy ra nếu đội khách chơi hay (còn chủ nhà theo chiều ngược lại) cộng thêm chút may mắn song hành…
Đông Á Thanh Hoá – đội đã “về nhì” tại giai đoạn 1 của Night Wolf V.League 1-2023 càng được đánh giá là vượt trội so với Bà Rịa Vũng Tàu – đội bóng đã gây thất vọng lớn khi đang chỉ xếp thứ 8 tại giải hạng Nhất. Việc Bà Rịa Vũng Tàu từng gây bất ngờ khi vượt qua CLB TP. Hồ Chí Minh bằng loạt sút luân lưu có lẽ chỉ mang ý nghĩa tham khảo vì đấy là thời điểm cách đây tới hơn 3 tháng.
Trận đấu thu hút chú ý nhiều nhất trong ngày thi đấu đầu tiên của vòng 1/8 chính là cuộc so tài giữa đương kim vô địch Hà Nội và Viettel tại sân Hàng Đẫy. Họ từng đối đầu nhau trong trận chung kết Cúp Quốc gia 2020 và CLB Hà Nội giành chiến thắng và nâng cúp. Khá thú vị khi đấy cũng là lần đụng độ gần nhất tại sân chơi này của đôi bên. Tại giai đoạn 1 của Night Wolf V.League 1 – 2023, Viettel chỉ kém Hà Nội vỏn vẹn 1 điểm và đang tiếp tục cạnh tranh ở tốp đầu mùa này. Hà Nội sở hữu hàng tấn công mạnh, nhưng Viettel cũng chơi phản công rất sắc bén. Mỗi bên đều có sở trường riêng với nhiều cầu thủ chất lượng có thể tạo nên đột biến. Bởi vậy, đây sẽ là 1 trận cầu hứa hẹn hấp dẫn, khó dự đoán kết quả.
3 trận còn lại cùng diễn ra vào thứ 6 (7/7).
Tại sân Phú Thọ sẽ diễn ra trận “derby hạng Nhất” giữa Phú Thọ (đang tạm xếp cuối bảng giải hạng Nhất 2023) với PVF-CAND (đang tạm đứng thứ nhì, cũng là đội từng gây bất ngờ ở giải năm nay khi loại SHB Đà Nẵng). Bị đánh giá thấp hơn so với đối thủ, nhưng việc được thi đấu trên sân nhà là yếu tố để Phú Thọ có thể tạo nên bất ngờ nào đó ở trận đấu này.
Hoàng Anh Gia Lai – Becamex Bình Dương cũng là cặp đấu thú vị. Đội chủ nhà được vào thẳng vòng này, trong khi đội khách từng hạ gục Huế tới 4-0 ở vòng trước. Xét về phong độ, HAGL cũng được đánh giá cao hơn khi xếp thứ 10/14 giai đoạn 1 V.League 1, trong khi Becamex Bình Dương đã tụt xuống vị trí cuối cùng sau vòng 13 và chưa thắng trận nào kể từ đầu giải.
Cuối cùng cũng là trận cầu hấp dẫn bậc nhất ở vòng này (cùng với trận Hà Nội – Viettel), cũng diễn ra tại sân Hàng Đẫy khi CLB Công An Hà Nội gặp Thép Xanh Nam Định. Trong trận đối đầu trực tiếp gần nhất (cũng ở sân Hàng Đẫy), CLB Công An Hà NỘi từng thể hiện sức mạnh tấn công vượt trội khi thắng 4-0. Nhưng kết quả trái ngược ở vòng cuối giai đoạn 1 Night Wolf V.League 1 – 2023 vừa qua lại cho thấy điều gì cũng có thể xảy ra. Đây vẫn sẽ là một trận đấu hấp dẫn và khó lường với chất lượng chuyên môn cao nếu cả 2 đội bóng cùng mong muốn tiến sâu tại giải đấu năm nay.