Kết thúc lượt về vòng Tứ kết chiều ngày 29/6, Cúp quốc gia 2016 đã xác định được 2 cặp đấu tại vòng bán kết. Theo đó, cặp đấu thứ nhất là cuộc đối đầu giữa QNK Quảng Nam và Hà Nội T&T. Cặp đấu còn lại là cuộc đối đầu giữa Than Quảng Ninh và đương kim vô địch B.Bình Dương.
Ở lượt trận chiều qua QNK Quảng Nam đã tạo nên bất ngờ khi hất văng Hải Phòng khỏi Cúp quốc gia. Với lợi thế sân nhà QNK Quảng Nam đã sớm có lợi thế khi ngay phút thứ 3, từ đường chuyền của đồng đội Diao Sadio đã vượt qua sự truy cản của hậu vệ Hải Phòng trước khi có cú dứt điểm chéo góc hạ gục thủ môn Vũ Hải. Chỉ 5 phút sau đó, QNK Quảng Nam có bàn thắng nhân đôi cách biệt với pha lập công của Anh Tuấn. Và khi kim đồng hồ trận đấu chỉ sang phút 50, từ pha phối hợp với đồng đội, Duy Nam vượt qua hai hậu vệ Xuân Anh và Quang Huy bên phía Hải Phòng rồi đệm bóng cận thành. Với chiến thắng này, QNK Quảng Nam vượt qua Hải Phòng với tổng tỷ số 4-1, để giành tấm vé vào bán kết gặp Hà Nội T&T.
Hà Nội T&T hạ Nam Định trên sân nhà để giành vé vào bán kết Á quân mùa giải 2015 đã không gặp nhiều khó khăn để đánh bại Nam Định – đại diện của giải hạng Nhất ở trận đấu lượt về trên sân nhà. Ngay phút thứ 2 của trận đấu, Hoàng Vũ Samson đã ghi bàn thắng mở tỷ số cho đại diện thủ đô. Đến phút 21, Hùng Dũng nhân đôi cách biệt cho Hà Nội T&T với một tình huống dứt điểm hiểm hóc trong pha đối mặt với thủ thành Quang Phán. 10 phút trước giờ nghỉ, Samson có bàn thứ 2 cũng từ tình huống đối mặt với thủ môn đối phương.Dù thi đấu rất nỗ lực trong hiệp hai nhưng tất cả những gì Nam Định làm được là bàn thắng rút ngắn tỷ số trận đấu xuống còn 1-3 với pha lập công của Minh Tuấn ở phút 68.
Trong khi đó trận đấu giữa Long An và Than Quảng Ninh đã diễn ra hấp dẫn và kịch tính cho đến những giây cuối cùng của trận đấu. Dù vừa để thua Than Quảng Ninh ở vòng 13 V.League hồi cuối tuần. Nhưng ở trận đấu chiều qua, Long An đã gây bất ngờ khi có bàn thắng phá vỡ thế bế tắc trận đấu ở phút 58. Từ một tình huống phản công nhanh Tấn Tài có đường chuyền để Tài Lộc băng vào dứt điểm hạ gục thủ môn Tuấn Linh. Đến phút 84, Long An có được bàn thắng nhân đôi cách biệt với pha lập công của Tấn Tài.
Tưởng như Long An sẽ giành chiến thắng để vào bán kết thì bất ngờ xảy ra trong những phút cuối trận. Phút 89, Than Quảng Ninh có bàn thắng rút ngắn tỷ số xuống còn 1-2 với pha đốt lưới nhà của hậu vệ Thanh Cường. Đến phút 90+3, Hồng Quân sút tung lưới Long An để giúp Than Quảng Ninh có trận hòa 2-2. Tỷ số sau hai lượt trận là 3-3 nhưng đoàn quân HLV Phan Thanh Hùng giành vé đi tiếp nhờ luật bàn thắng sân khách. Đối thủ của đội bóng đất Mỏ tại vòng Bán kết là đương kim vô địch B.Bình Dương khi đội bóng đất Thủ có chiến thắng chung cuộc 8-4 trước HAGL.
Sau khi giành thắng lợi 5-3 ở trận đấu lượt dd4, trong trận tái đấu giữa hai đội chiều qua, B.Bình Dương đã không gặp nhiều khó khăn để giành thắng lợi 3-1 trên sân của HAGL.
Với lợi thế sân nhà HAGL đã có bàn thắng vươn lên dẫn trước ngay phút thứ 7 của trận đấu với pha lập công của Minh Vương. Tuy nhiên, đó là tất cả những gì đoàn quân của HLV Nguyễn Quốc Tuấn làm được bởi trong hiệp hai B.Bình Dương đã khẳng định sự trở lại mạnh mẽ. Phút 53, từ cự ly đá phạt chỉ chừng 20 mét, tiền đạo Lê Công Vinh ghi bàn thắng cân bằng tỷ số 1-1 cho đội khách. Đến phút 72, từ pha phối hợp với đồng đội, Ivan Firer ở tư thế không bị ai kèm đánh đầu cận thành tung lưới HAGL. 10 phút trước khi trận đấu kết thúc, Nsi thực hiện quả vô lê cận thành để ấn định chiến thắng 3-1 cho nhà đương kim vô địch.
Các trận đấu lượt đi vòng bán kết Cúp quốc gia 2016 sẽ diễn ra vào chiều ngày 20/7, trong khi các trận đấu lượt về sẽ diễn ra vào ngày 3/8 tới. Với việc phải đối mặt với Than Quảng Ninh cùng lực lượng có nhiều sự thay đổi trong giai đoạn lượt về của mùa giải, mục tiêu bảo vệ thành công ngôi vô địch của B.Bình Dương đang gặp rất nhiều khó khăn.
