Hai trận thua được đánh giá bất ngờ nhất là trận thua của CLB SHB Đà Nẵng và CLB Bóng đá Huế trước đối thủ Hải Phòng và Hồng Lĩnh Hà Tĩnh. Đội bóng sông Hàn do HLV Huỳnh Đức dẫn dắt chơi khá quyết tâm và tạo nên thế trận có phần lấn lướt trước Hải Phòng. Tuy nhiên, SHB Đà Nẵng lại không thể tận dùng thành công các cơ hội để cụ thể hóa ưu thế. Và như quy luật của bóng đá, đội chủ nhà đã nhận cái giá rất “đắt” ở những phút cuối trận bởi bàn thua duy nhất. CLB Hải Phòng kịp ghi tên mình vào vòng 1/8 và sẽ gặp Á quân mùa 2018 CLB Thanh Hóa.
CLB Bóng đá Huế là chủ nhà nhưng lại để Hồng Lĩnh Hà Tĩnh lấn lướt. Sau nhiều cơ hội, đội khách đã ghi bàn thắng mở tỉ số cuối hiệp 1. Hiệp 2, trận đấu diễn ra khá sôi nổi nhưng không có thêm bàn thắng nào được ghi thêm. CLB Hồng Lĩnh Hà Tĩnh cho thấy họ vẫn là đối thủ đáng gờm nhất tại sân chơi hạng Nhất mùa giải 2019. Như vậy, Hồng Lĩnh Hà Tĩnh là cái tên thứ tư giành vé vào vòng 1/8, sau An Giang, XM Fico Tây Ninh và Bình Phước. 16 đội bóng sẽ đấu trực tiếp để giành vé vào Tứ kết.
Hai trận đấu còn lại, CLB Đắk Lắk và Phố Hiến không thể tạo nên bất ngờ nào, dù chơi rất nỗ lực và có nhiều thời điểm mở ra tia hi vọng cho đội chủ nhà. CLB Đắk Lắk thua CLB HAGL tỉ số 0-2. Nhưng để có tỉ số này, Tuấn Anh và các đồng đội phải mướt mồ hôi mới thực hiện được do vấp phải sự phản kháng mạnh mẽ từ các cầu thủ đội nhà, đặc biệt nửa cuối hiệp 2. CLB Phố Hiến chấp nhận thua 1-2 trước đội khách TP.HCM. CLB TP.HCM hiện đang có phong độ rất cao, dẫn đầu V.League với chuỗi trận toàn thắng và họ cho thấy chưa có dấu hiệu “suy giảm”.
8 cặp đấu thuộc vòng 1/8 sẽ diễn ra thời điểm cuối tháng 6/2019.