Sau 1 mùa giải dẫn dắt Hải Phòng, HLV Dylan Kerr được CĐV đội bóng này rất yêu mến, đặc biệt là sau khi ông cùng các học trò giành chức vô địch Cúp QG 2014. Với danh hiệu này, HLV Dylan Kerr được ủng hộ sẽ cùng với Hải Phòng gia hạn hợp đồng, tiếp tục chèo lái đội chủ sân Lạch Tray.
Những tưởng điều kể trên sẽ sớm thành sự thật thì bất ngờ, vào chiều 26/8, một loạt thông tin từ đất Cảng thông báo rằng quá trình thương thảo hợp đồng mới giữa HLV Dylan Kerr và CLB Hải Phòng đã đi vào bế tắc. Đến chiều ngày 27/8, HLV Dylan Kerr đã chuẩn bị hành lý và mua vé máy bay vào TP.HCM, sau đó sẽ tiếp tục hành trình về Anh mà chưa đạt được bất cứ thỏa thuận nào với CLB Hải Phòng.
Chính vì thế, nhiều CĐV đất Cảng khi hay tin đã cùng nhau ra tận sân bay tiễn vị HLV đáng mến. Những món quà, những cái bắt tay đã được trao cho chiến thuật gia vừa giúp Hải Phòng chấm dứt cơn khát danh hiệu đã kéo dài cả thập kỷ. Xúc động trước tình cảm của CĐV Hải Phòng, HLV Dylan Kerr chia sẻ: “Hải Phòng sẽ mãi ở trong trái tim tôi. Khoảng thời gian tuyệt vời ở đây, sống và làm việc cùng các bạn giúp tôi có một trải nghiệm thú vị. Tôi xin lỗi vì không thể tiếp tục ở lại cùng những CĐV tuyệt vời nhất hành tinh này!”.